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紀要論文 / Departmental Bulletin Paper(1) |
| 公開日 |
2023-03-15 |
| タイトル |
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タイトル |
クチキゴケに含まれる環境調節ジテルペノイドの立体化学 : 重要な生合成中間体ドラベラ-3E，7E-ジエノイドのコンホーメーション解析 |
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言語 |
ja |
| タイトル |
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タイトル |
Stereochemistry of the Biologically Active Diterpenoid from the Liverwort Odontoschisma denudatum : Conformational Analysis of the Important Intermediate Dolabella-3E，7E-dienoid |
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言語 |
en |
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言語 |
jpn |
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主題Scheme |
Other |
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主題 |
Bryophyte (蘇答植物) |
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主題Scheme |
Other |
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主題 |
Anti-fungal activity (抗菌活性) |
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主題Scheme |
Other |
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主題 |
Diterpenoid (ジテルペノイド) |
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Other |
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主題 |
Dolabella-3E, 7E-dienoid (ドラベラ-3E，7E-ジエノイド) |
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主題Scheme |
Other |
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主題 |
Conformational analysis (配座解析) |
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主題Scheme |
Other |
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主題 |
Molecular mechanics calculations (分子力場計算) |
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主題Scheme |
Other |
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主題 |
Vicinal coupling constants (ビシナルカップリング定数) |
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資源タイプ識別子 |
http://purl.org/coar/resource_type/c_6501 |
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資源タイプ |
departmental bulletin paper |
| ID登録 |
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ID登録 |
10.60171/00005106 |
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ID登録タイプ |
JaLC |
| 著者 |
松尾, 昭彦
吉田, 健一郎
Matsuo, Akihiko
Yoshida, Ken-ichiro
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| 抄録 |
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内容記述タイプ |
Abstract |
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内容記述 |
In the course of our phytochemical investigation of the liverworts，many kinds of terpenoids having some biological activities were isolated to clarify their chemical characters. Previously，five anti-fungal active diterpenoids have been isolated from the liverwort Odontoschisma denudatum to determine their structures and absolute configurations as a 11，5-bicyclic dolabellane framework. Conformational analysis of the dolabella-3E，7E-dienoid containing a 1，5-undecadiene system offers a great worth in postulating a stereoselective transannular cyclization to the 6，7，5-tricyclic dolastane and 5，8，5-tricyclic fusicoccane skeletons. The endocyclic trans double bonds in medium ring compounds should be almost perpendicular to the average plane of the rings to minimize the transannular nonbonding interaction. Thus，for the dolabella-3E，7E-dienoid four variations of the strain minimum conformers，a a ，a β，a and ββ，are expected by a combination of orientations of the two double bonds. The conformational behavior has been achieved by means of molecular mechanics calculations (MM2) as well as ^<1>H NMR and CD spectrometry. Possible conformers of the 6β-acetoxydolabella-3E，7E-dienoid [1] were judged to be a a form (91.4%，population) and a βform (8.6%，population). It is generally known that an allylic substituent in medium rings controls the conformation of the double bond (A^<1,3>-strain). The major conformer of 6α-hydroxydolabella-3E，7-diene[8] which was transformed from 6 β-hydroxydolabella-3E，7E-diene [2] was suggested to be a mixture of a β conformer and ββconformer in a relation of 11 to 9. |
| 書誌情報 |
社会情報学研究
巻 4,
p. 35-59,
発行日 1998-11-26
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| 出版者 |
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出版者 |
呉大学社会情報学部 |
| ISSN |
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収録物識別子タイプ |
ISSN |
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収録物識別子 |
13418459 |
| 書誌レコードID |
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収録物識別子タイプ |
NCID |
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収録物識別子 |
AN10586239 |
| 権利 |
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権利情報 |
この論文は国立情報学研究所の電子図書館事業により電子化されました。 |
| フォーマット |
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内容記述タイプ |
Other |
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内容記述 |
application/pdf |
| 著者版フラグ |
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出版タイプ |
VoR |
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出版タイプResource |
http://purl.org/coar/version/c_970fb48d4fbd8a85 |
ksis4_35-59.pdf (1.5 MB)
