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  1. 紀要類・刊行物等
  2. 社会情報学部
  3. 社会情報学研究 第4巻

クチキゴケに含まれる環境調節ジテルペノイドの立体化学 : 重要な生合成中間体ドラベラ-3E,7E-ジエノイドのコンホーメーション解析

https://doi.org/10.60171/00005106
https://doi.org/10.60171/00005106
2009f4b9-e012-4acb-be7d-4366896d9e1b
名前 / ファイル ライセンス アクション
ksis4_35-59.pdf ksis4_35-59.pdf (1.5 MB)
Item type 紀要論文 / Departmental Bulletin Paper(1)
公開日 2023-03-15
タイトル
タイトル クチキゴケに含まれる環境調節ジテルペノイドの立体化学 : 重要な生合成中間体ドラベラ-3E,7E-ジエノイドのコンホーメーション解析
言語 ja
タイトル
タイトル Stereochemistry of the Biologically Active Diterpenoid from the Liverwort Odontoschisma denudatum : Conformational Analysis of the Important Intermediate Dolabella-3E,7E-dienoid
言語 en
言語
言語 jpn
キーワード
主題Scheme Other
主題 Bryophyte (蘇答植物)
キーワード
主題Scheme Other
主題 Anti-fungal activity (抗菌活性)
キーワード
主題Scheme Other
主題 Diterpenoid (ジテルペノイド)
キーワード
主題Scheme Other
主題 Dolabella-3E, 7E-dienoid (ドラベラ-3E,7E-ジエノイド)
キーワード
主題Scheme Other
主題 Conformational analysis (配座解析)
キーワード
主題Scheme Other
主題 Molecular mechanics calculations (分子力場計算)
キーワード
主題Scheme Other
主題 Vicinal coupling constants (ビシナルカップリング定数)
資源タイプ
資源タイプ識別子 http://purl.org/coar/resource_type/c_6501
資源タイプ departmental bulletin paper
ID登録
ID登録 10.60171/00005106
ID登録タイプ JaLC
著者 松尾, 昭彦

× 松尾, 昭彦

ja 松尾, 昭彦

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吉田, 健一郎

× 吉田, 健一郎

ja 吉田, 健一郎

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Matsuo, Akihiko

× Matsuo, Akihiko

en Matsuo, Akihiko

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Yoshida, Ken-ichiro

× Yoshida, Ken-ichiro

en Yoshida, Ken-ichiro

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抄録
内容記述タイプ Abstract
内容記述 In the course of our phytochemical investigation of the liverworts,many kinds of terpenoids having some biological activities were isolated to clarify their chemical characters. Previously,five anti-fungal active diterpenoids have been isolated from the liverwort Odontoschisma denudatum to determine their structures and absolute configurations as a 11,5-bicyclic dolabellane framework. Conformational analysis of the dolabella-3E,7E-dienoid containing a 1,5-undecadiene system offers a great worth in postulating a stereoselective transannular cyclization to the 6,7,5-tricyclic dolastane and 5,8,5-tricyclic fusicoccane skeletons. The endocyclic trans double bonds in medium ring compounds should be almost perpendicular to the average plane of the rings to minimize the transannular nonbonding interaction. Thus,for the dolabella-3E,7E-dienoid four variations of the strain minimum conformers,a a ,a β,a and ββ,are expected by a combination of orientations of the two double bonds. The conformational behavior has been achieved by means of molecular mechanics calculations (MM2) as well as ^<1>H NMR and CD spectrometry. Possible conformers of the 6β-acetoxydolabella-3E,7E-dienoid [1] were judged to be a a form (91.4%,population) and a βform (8.6%,population). It is generally known that an allylic substituent in medium rings controls the conformation of the double bond (A^<1,3>-strain). The major conformer of 6α-hydroxydolabella-3E,7-diene[8] which was transformed from 6 β-hydroxydolabella-3E,7E-diene [2] was suggested to be a mixture of a β conformer and ββconformer in a relation of 11 to 9.
書誌情報 社会情報学研究

巻 4, p. 35-59, 発行日 1998-11-26
出版者
出版者 呉大学社会情報学部
ISSN
収録物識別子タイプ ISSN
収録物識別子 13418459
書誌レコードID
収録物識別子タイプ NCID
収録物識別子 AN10586239
権利
権利情報 この論文は国立情報学研究所の電子図書館事業により電子化されました。
フォーマット
内容記述タイプ Other
内容記述 application/pdf
著者版フラグ
出版タイプ VoR
出版タイプResource http://purl.org/coar/version/c_970fb48d4fbd8a85
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Ver.1 2023-07-25 10:52:18.204127
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